Nejprve je potřeba předeslat, že opravdu bezpečně doložených, písemných dobových zpráv o historii hradu Dubá a rodu pánů z Dubé máme pomálu. Situaci ztěžuje i to, že další rod pánů z Dubé (Ronovci) se nacházel v severních čechách a v písemnostech občas není zřejmé, o člena jakého rodu se vlastně jedná. Proto budou následující řádky více či méně hypotézami, či spekulacemi, které jsou interpretací toho mála, co se nám dodnes dochovalo.
Za nejstaršího předka pánů z Dubé se považuje Matouš (v pramenech se uvádí k roku 1233 jako Matheus filius Benes
- zemřel před rokem 1261) z rodu Benešoviců. Jednalo se o starý česko-slezský šlechtický rod erbu zavinuté střely - tzv. odřivous (červené barvy na bílém podkladě), který snad pocházel z Dolního Benešova na Opavsku, a který v průběhu 13. st. kolonizoval krajinu okolo Benešova u Prahy.
Prvním, kdo se po Dubé psal byl Ondřej z Dubé (svědek na listině z 28.5. 1283, kde se podepisuje jako Andreas de Duba). Podle jedné z hypotéz to byl týž Ondřej, jenž se o rok později, 24.5. 1284, psal s predikátem "z Kavčí Hory" (Ondřej z Kavčí Hory- Andrea de Caucihehor- mezi jinými /Ojíř z Lomnice, Hroznata z Úžic, Záviš z Falkenštejna, Vítek z Krumlova, Jindřich z Rožmberka, Hynek z Dubé -hrad u České Lípy, Jaroslav ze Šternberka, Půta z Potštejna a další/ slibuje zachovávat věrnost králi Vaclavu II. a dodržovat příměří s Purkartem z Vimperka a jeho stoupenci), což byl údajně hrad někde poblíž pozdějšího hradu Leštno - dnešní zámek Líšno u Bystřice u Benešova (žádný hmotný důkaz o existenci tohoto hradu zatím ale nemáme). Tato dvě panství pak byla v dlouholetém držení tohoto rodu.
Protože Ondřej bylo u pánů z Dubé zřejmě oblíbené jméno, setkáváme se s ním i v dalších pokoleních, což poněkud znesnadňuje orientaci. Dalšího Ondřeje zaznamenáváme jako purkrabího v Mostě (tady však mohlo jít právě o druhý rod pánů z Dubé) a třetí v pořadí je připomínán od r. 1337.
Za posledně jmenovaného Ondřeje (titulovaného jako Nejstaršího) je pak prvně zmiňován i samotný hrad Dubá, když na něm, někdy okolo roku 1350 nechal zbudovat, nebo nově nákladně přestavět kapli sv. Klimenta, která pak byla z nařízení arcibiskupa Arnošta z Pardubic podřízena farnosti Hradišťské. Další zmínku o Ondřejovi Nejstarším máme z roku 1356, kdy si od papeže vymohl pro sebe a svou choť Elišku odpuštění hříchů v hodině smrti a snad ještě v roce 1359, kdy jakýsi Ondřej "podával kněží do Hrušic a Hradiště".
Zde se ale opět dostáváme na pole dohadů, neboť do historie nám vstupuje jeden z jeho synů Ondřej Starší, nejvyšší zemský sudí za Karla IV. a autor "Výkladu na právo zemské české". Roku 1361 však byl Ondřej Nejstarší s největší pravděpodobností po smrti. Ondřej Starší se po něm stal správcem rozsáhlých rodových držav, ke kterým roku 1360 přikoupil ještě díl vsi Čerčan. Měl však ještě dva bratry - Vaňka a Beneše (sestra Anna byla vdaná roku 1353 za Beneše z Buzova).
Roku 1367 tedy dochází k rozdělení rodinného majetku. Ondřej obdržel hrad Zlenice s vesnicemi, polovinu Lštění a městečko Ondřejov, Beneš krajinu u Bystřice, tedy panství Leštenské. Hrad Dubou a druhou polovinu Lštění dostává Vaněk. Vaněk v té době získává pravděpodobně také Humpolec. Není však jisté, zda se jednalo o nynější hrad Orlík, či nějakou residenci a s ní spojené majetky ve městě pod ním. S manželkou Frejdlí měl dva syny- Jindřicha a Václava.
Syn Jindřich po otcově smrti (snad roku 1378) dostal Humpolec (ve starých spisech je titulován jako resident in Humpolecz - tedy seděním na Humpolci), Václav pak obdržel Dubou. Aby nás to opět trochu zmátlo, Václav je ve spisech nazýván většinou jako Vaněk, naštěstí s přídomkem Šedivý. Používejme tedy pro zpřehlednění zkrácené Vaněk Š. Budeme o něm mluvit častěji, protože to byl právě on, kdo výrazně zasáhl do dějin hradu.
Vaněk Š. byl velkým přívržencem krále Václava IV. a jeho dobře opevněný hrad sehrál důležitou roli v bojích panovníka s panskou jednotou. V neklidných dobách přelomu 14. a 15. st. se však Vaněk Š. tak jako mnoho šlechticů po celé zemi stává lapkou a spolu se svými sousedy, zejména s Janem Zůlem s Ostředka začíná loupit v celém posázavském kraji. Důležitá okolnost je, že ještě několik let před tím Vaněk Š. odbojného a tehdy ještě osamoceného Zůla zajal a předal králi na Karlštejn. Zůl byl propuštěn až poté, co se Václavovi IV. poddal a slíbil, že nebude Vaňkovi Š. nijak škodit. Tato událost nám může trochu osvětlit děj následující.
Po tom, co se král roku 1403 vrátil ze zajetí v Horních Rakousích, začal v zemi obnovovat pořádek a většina šlechticů plenění zanechala. Ne tak Zůl, sezením toho času na Čejchanově hrádku. Naopak dobývá (nevíme jak, ale A. Sedláček hovoří o zradě) i sousední hrad - Vaňkovu Dubou. I když důvody nejsou známy, odplata za předchozí potupné vydání králi může být jedním z nich. V tu chvíli však králi dochází trpělivost a vysílá proti odbojnému rytíři zemskou hotovost v čele s pražským arcibiskupem Zbyňkem Zajícem z Házmburka - více vojákem než duchovním. Ten oba dva hrady dobyl a na svátek sv. Prokopa (4. 7.) roku 1404 Zůla zajal. Proces byl krátký. Již 9. července byl tento odbojný šlechtic spolu s 50 svými spolubojovníky pověšen na Šibeniční hoře v Praze (návrší nad dnešní ulicí "U bulhara"). Není bez zajímavosti, že na popravu jej doprovodil betlémský kazatel Mistr Jan Hus. Na jeho radu prý Zůl učinil těsně před svou smrtí pokání a jeho poslední slova k přihlížejícímu davu byla: "Svatá obci, prosímť vás, proste za mne Pána Boha". Na popravišti pak údajně visel dalších sedm let.
Vraťme se ovšem na Dubou. Poničený hrad se vrátil do rukou Vaňka Š., který ho vlastnil až někdy do roku 1416, kdy se připomíná naposled v nájemném listu jeho manželky Markéty na dům v Praze. Protože byl pravděpodobně bez mužských potomků (známa je jen jeho dcera Anežka) a jeho bratr Jindřich, kterému by jinak panství připadlo byl v té době už také po smrti, začínají se od této chvíle majitelé na Dubé často střídat. Není sice známo, kdo po roce 1416 hrad vlastnil - snad to mohli být i případní potomci Jindřichovi, víme však, že na Odranci bydlela vdova po Vaňkovi Š. Markéta z Rychmburka. Z toho, že obývala podhradní městečko můžeme usuzovat, že samotný hrad byl v té době, pravděpodobně ještě v důsledku dobývání z roku 1404, ve špatném stavu.
K roku 1428 máme doložen prodej Markétina věna Perchtě ze Šternberka rozené z Kravař seděním na Konopišti, manželce Petra ze Šternberka. Po smrti Markéty z Rychmburka se ale situace stává poněkud nepřehlednou. Byla provolána odúmrť, kterou si vyprosil Jan z Jenštejna. Tomu se však na odpor postavila nejen Perchta ze Šternberka, ale i Kuneš z Rozkoše a Dubé jménem dcery Vaňka Š. Anežky. Je pravděpodobné, že se všechny tři strany o Dubské zboží nějak podělily, neboť v letech následujících, v příslušných listinách týkajících se tohoto panství, nějakým způsobem figurují. Perchta prodává roku 1440 svůj podíl bratrům Buzkovi, Mrakšovi, a Zdeborovi z Bezejovic s tím, aby část výnosu odváděli Benešovi z Dubé a Hanušovi z Postupic. Ti všichni svůj podíl vzápětí roku 1443 prodávají Bohušovi Kostkovi z Postupic a totéž činí i synové Jana z Jenštejna o čtyři roky později. Právo na svou část zboží prodává Bohušovi Kostkovi i Kuneš z Rozkoše, vyjma hradu, podhradního městečka včetně hradeb a všech přístupových cest. O důvodech této výjimky můžeme pouze spekulovat. A. Sedláček píše o potřebě zázemí k válečným podnikům. Po Kunešově smrti však i hrad připadá Bohušovi Kostkovi, tedy panství Hrádeckému a ten se tak stává posledním držitelem "živého" hradu Dubá.
Jak se z tohoto kdysi honosného šlechtického sídla stal hrad pustý? Z největší pravděpodobností, hraničící z jistotou, k tomu došlo v dobách tzv. "druhých husitských válek", tedy bojích krále Jiřího z Kunštátu a Poděbrad v druhé polovině 15. st. Ostatně tato doba byla osudná pro většinu hradů (nejen) horního Posázaví. Je zvláštní, že T. Durdík v této souvislosti hovoří o dobytí vojsky krále Jiřího. Jelikož ale Kostkové z Postupic patřily k jeho horlivým zastáncům, dá se spíše předpokládat útok ze strany protivníka, totiž zakladatele jednoty zelenohorské Zdeňka ze Šternberka a Konopiště. Dalo by se tak usuzovat i z rozdílného způsobu výstavby obléhacího tábora, oproti obdobným stavbám na nedalekých hradech Kostelec, Šternberk či Konopiště, které byly prokazatelně dobývány králem. Hrad Dubá je poprvé zmiňován jako "zámek pustý" roku 1525. V seznamu panství Mrač z roku 1648 se pak prvně nazývá Stará Dubá.
