Nejprve je potřeba předeslat, že opravdu bezpečně doložených, písemných dobových zpráv o historii hradu Dubá a rodu pánů z Dubé máme pomálu. Situaci ztěžuje i to, že další rod pánů z Dubé (Ronovci) se nacházel v severních čechách a v písemnostech občas není zřejmé, o člena jakého rodu se vlastně jedná. Proto budou následující řádky více či méně hypotézami, či spekulacemi, které jsou interpretací toho mála, co se nám dodnes dochovalo.
Za nejstaršího předka pánů z Dubé se považuje Matouš (v pramenech se uvádí k roku 1233 jako Matheus filius Benes
- zemřel před rokem 1261) z rodu Benešoviců. Jednalo se o starý česko-slezský šlechtický rod erbu zavinuté střely - tzv. odřivous (červené barvy na bílém podkladě), který snad pocházel z Dolního Benešova na Opavsku, a který v průběhu 13. st. kolonizoval krajinu okolo Benešova u Prahy.
Prvním, kdo se po Dubé psal byl Ondřej z Dubé (svědek na listině z 28.5. 1283, kde se podepisuje jako Andreas de Duba). Podle jedné z hypotéz to byl týž Ondřej, jenž se o rok později, 24.5. 1284, psal s predikátem "z Kavčí Hory"(Ondřej z Kavčí Hory- Andrea de Caucihehor- mezi jinými /Ojíř z Lomnice, Hroznata z Úžic, Záviš z Falkenštejna, Vítek z Krumlova, Jindřich z Rožmberka, Hynek z Dubé -hrad u České Lípy, Jaroslav ze Šternberka, Půta z Potštejna a další/ slibuje zachovávat věrnost králi Vaclavu II. a dodržovat příměří s Purkartem z Vimperka a jeho stoupenci), což byl údajně hrad někde poblíž pozdějšího hradu Leštno - dnešní zámek Líšno u Bystřice u Benešova (žádný hmotný důkaz o existenci tohoto hradu zatím ale nemáme). Tato dvě panství pak byla v dlouholetém držení tohoto rodu.
Protože Ondřej bylo u pánů z Dubé zřejmě oblíbené jméno, setkáváme se s ním i v dalších pokoleních, což poněkud znesnadňuje orientaci. Dalšího Ondřeje zaznamenáváme jako purkrabího v Mostě (tady však mohlo jít právě o druhý rod pánů z Dubé) a třetí v pořadí je připomínán od r. 1337.
Za posledně jmenovaného Ondřeje (titulovaného jako Nejstaršího) je pak prvně zmiňován i samotný hrad Dubá, když na něm, někdy okolo roku 1350 nechal zbudovat, nebo nově nákladně přestavět kapli sv. Klimenta, která pak byla z nařízení arcibiskupa Arnošta z Pardubic podřízena farnosti Hradišťské. Další zmínku o Ondřejovi Nejstarším máme z roku 1356, kdy si od papeže vymohl pro sebe a svou choť Elišku odpuštění hříchů v hodině smrti a snad ještě v roce 1359, kdy jakýsi Ondřej "podával kněží do Hrušic a Hradiště".
Zde se ale opět dostáváme na pole dohadů, neboť do historie nám vstupuje jeden z jeho synů Ondřej Starší, nejvyšší zemský sudí za Karla IV. a autor "Výkladu na právo zemské české". Roku 1361 však byl Ondřej Nejstarší s největší pravděpodobností po smrti. Ondřej Starší se po něm stal správcem rozsáhlých rodových držav, ke kterým roku 1360 přikoupil ještě díl vsi Čerčan. Měl však ještě dva bratry - Vaňka a Beneše (sestra Anna byla vdaná roku 1353 za Beneše z Buzova).
Roku 1367 tedy dochází k rozdělení rodinného majetku. Ondřej obdržel hrad Zlenice s vesnicemi, polovinu Lštění a městečko Ondřejov, Beneš krajinu u Bystřice, tedy panství Leštenské. Hrad Dubou a druhou polovinu Lštění dostává Vaněk. Vaněk v té době získává pravděpodobně také Humpolec. Není však jisté, zda se jednalo o nynější hrad Orlík, či nějakou residenci a s ní spojené majetky ve městě pod ním. S manželkou Frejdlí měl dva syny- Jindřicha a Václava.
Syn Jindřich po otcově smrti (snad roku 1378) dostal Humpolec (ve starých spisech je titulován jako resident in Humpolecz - tedy seděním na Humpolci), Václav pak obdržel Dubou. Aby nás to opět trochu zmátlo, Václav je ve spisech nazýván většinou jako Vaněk, naštěstí s přídomkem Šedivý. Používejme tedy pro zpřehlednění zkrácené Vaněk Š. Budeme o něm mluvit častěji, protože to byl právě on, kdo výrazně zasáhl do dějin hradu.
Vaněk Š. byl velkým přívržencem krále Václava IV. a jeho dobře opevněný hrad sehrál důležitou roli v bojích panovníka s panskou jednotou. V neklidných dobách přelomu 14. a 15. st. se však Vaněk Š. tak jako mnoho šlechticů po celé zemi stává lapkou a spolu se svými sousedy, zejména s Janem Zůlem s Ostředka začíná loupit v celém posázavském kraji. Důležitá okolnost je, že ještě několik let před tím Vaněk Š. odbojného a tehdy ještě osamoceného Zůla zajal a předal králi na Karlštejn. Zůl byl propuštěn až poté, co se Václavovi IV. poddal a slíbil, že nebude Vaňkovi Š. nijak škodit. Tato událost nám může trochu osvětlit děj následující.
Po tom, co se král roku 1403 vrátil ze zajetí v Horních Rakousích, začal v zemi obnovovat pořádek a většina šlechticů plenění zanechala. Ne tak Zůl, sezením toho času na Čejchanově hrádku. Naopak dobývá (nevíme jak, ale A. Sedláček hovoří o zradě) i sousední hrad - Vaňkovu Dubou. I když důvody nejsou známy, odplata za předchozí potupné vydání králi může být jedním z nich. V tu chvíli však králi dochází trpělivost a vysílá proti odbojnému rytíři zemskou hotovost v čele s pražským arcibiskupem Zbyňkem Zajícem z Házmburka - více vojákem než duchovním. Ten oba dva hrady dobyl a na svátek sv. Prokopa (4. 7.) roku 1404 Zůla zajal. Proces byl krátký. Již 9. července byl tento odbojný šlechtic spolu s 50 svými spolubojovníky pověšen na Šibeniční hoře v Praze. Není bez zajímavosti, že na popravu jej doprovodil betlémský kazatel Mistr Jan Hus. Na jeho radu prý Zůl učinil těsně před svou smrtí pokání a jeho poslední slova k přihlížejícímu davu byla: "Svatá obci, prosímť vás, proste za mne Pána Boha". Na popravišti pak údajně visel dalších 7 let.
Vraťme se ovšem na Dubou. Poničený hrad se vrátil do rukou Vaňka Š., který ho vlastnil až někdy do roku 1416, kdy se připomíná naposled v nájemném listu jeho manželky Markéty na dům v Praze. Protože byl pravděpodobně bez mužských potomků (známa je jen jeho dcera Anežka) a jeho bratr Jindřich, kterému by jinak panství připadlo byl v té době už také po smrti, začínají se od této chvíle majitelé na Dubé často střídat. Není sice známo, kdo po roce 1416 hrad vlastnil - snad to mohli být i případní potomci Jindřichovi, víme však, že na Odranci bydlela vdova po Vaňkovi Š. Markéta z Rychmburka. Z toho, že obývala podhradní městečko můžeme usuzovat, že samotný hrad byl v té době, pravděpodobně ještě v důsledku dobývání z roku 1404, ve špatném stavu.
K roku 1428 máme doložen prodej Markétina věna Perchtě ze Šternberka rozené z Kravař seděním na Konopišti, manželce Petra ze Šternberka. Po smrti Markéty z Rychmburka se ale situace stává poněkud nepřehlednou. Byla provolána odúmrť, kterou si vyprosil Jan z Jenštejna. Tomu se však na odpor postavila nejen Perchta ze Šternberka, ale i Kuneš z Rozkoše a Dubé jménem dcery Vaňka Š. Anežky. Je pravděpodobné, že se všechny tři strany o Dubské zboží nějak podělily, neboť v letech následujících, v příslušných listinách týkajících se tohoto panství, nějakým způsobem figurují. Perchta prodává roku 1440 svůj podíl bratrům Buzkovi, Mrakšovi, a Zdeborovi z Bezejovic s tím, aby část výnosu odváděli Benešovi z Dubé a Hanušovi z Postupic. Ti všichni svůj podíl vzápětí roku 1443 prodávají Bohušovi Kostkovi z Postupic a totéž činí i synové Jana z Jenštejna o čtyři roky později. Právo na svou část zboží prodává Bohušovi Kostkovi i Kuneš z Rozkoše, vyjma hradu, podhradního městečka včetně hradeb a všech přístupových cest. O důvodech této výjimky můžeme pouze spekulovat. A. Sedláček píše o potřebě zázemí k válečným podnikům. Po Kunešově smrti však i hrad připadá Bohušovi Kostkovi, tedy panství Hrádeckému a ten se tak stává posledním držitelem "živého" hradu Dubá.
Jak se z tohoto kdysi honosného šlechtického sídla stal hrad pustý? Z největší pravděpodobností, hraničící z jistotou, k tomu došlo v dobách tzv. "druhých husitských válek", tedy bojích krále Jiřího z Kunštátu a Poděbrad v druhé polovině 15. st. Ostatně tato doba byla osudná pro většinu hradů (nejen) horního Posázaví. Je zvláštní, že T. Durdík v této souvislosti hovoří o dobytí vojsky krále Jiřího. Jelikož ale Kostkové z Postupic patřily k jeho horlivým zastáncům, dá se spíše předpokládat útok ze strany protivníka, totiž zakladatele jednoty zelenohorské Zdeňka ze Šternberka a Konopiště. Dalo by se tak usuzovat i z rozdílného způsobu výstavby obléhacího tábora, oproti obdobným stavbám na nedalekých hradech Kostelec, či Konopiště, které byly prokazatelně dobývány králem. Hrad Dubá je poprvé zmiňován jako "zámek pustý" roku 1525. V seznamu panství Mrač z roku 1648 se pak prvně nazývá Stará Dubá.
